Existenciu kultivovaného sídliska na území, ktoré voláme Ilavou, zatiaľ nemožno vylúčiť. Doteraz sa však cieľavedomým výskumom neobjavili príslušné dokumenty, ktoré by hodnoverne dokladali, že Ilava existovala v 13. storočí.
Prvá hodnoverná zmienka o Ilave je na listine z roku 1339, nie je to však zmienka o založení Ilavy. Listina je dôležitá tým, že v čase prvej zmienky sa o Ilave píše ako o usadlosti, ktorá má charakter mestskej osady - mestečka.
V 14. storočí sa Ilava sústavne označuje ako mesto (civitas) a od čias prvej zmienky bola kráľovským majetkom. Okolití kasteláni hradov Košeca, Trenčín, Vršatec často svojvoľne upierali niektoré slobody a privilégia, ktoré Ilavčania nadobudli u panovníka.
Začiatkom 15. storočia zažívala Ilava hospodársky rozkvet, dostala výsadu dvoch výročných trhov. V roku 1432 nastalo náhle prerušenie upevňovania si pozície mesta v rámci svojho regiónu, lebo husitské vojská sa pri Ilave zrazili so Žigmundovým vojskom, v dôsledku toho Ilava následne upadla, v prameňoch sa označuje namiesto civitas - mesto, oppidum - mestečko.
V roku 1446 sa po prvýkrát spomína ilavský hrad. Ilava časom prestala byť kráľovským majetkom, čoraz viac sa dostávala do poddanskej závislosti od zemepána, a tak sa stala zemepanským mestečkom, ktoré si však bolo vedomé svojho postavenia a kráľovských výsad. To bolo dôležité pre obranu svojich práv voči zemepánom Ilavy.









